第5集
英台愧疚仗义解围山伯坐实男扮女装
英台回房看到山伯的字和书画气不打一处来，银心(张怡畅 饰)却不解英台为何如此生气，英台口是心非的说自己并没有生气，银心听了自是一头雾水不解其意。书院门口聚集了很多人，大家排成两队，一队是来见马文才(林枫松 饰)，一队站的是仰慕梁山伯(晏紫东 饰)的姑娘们，银心换上女装，混进人群中故意大声说道山伯早已有了心上人，可是大家竟误以为山伯是女人，转眼一哄而散，银心反复琢磨说道英台好像不是这么交代的，可是已经无法挽回，银心也只好回去交差。很快消息不胫而走一时间传的沸沸扬扬。山伯独自一人在食堂吃饭，众人看见便对他指指点点、议论纷纷，马文才进来感觉气氛不对却不知为何会如此，英台看到大家孤立山伯却暗自欣喜。山伯此时显得垂头丧气，马文才则为他打抱不平，英台却宽慰山伯虽然被误会女儿身但正好可以避开那些小姐们的骚扰，还出主意要把山伯的身份坐实，山伯和马文才却不知英台葫芦里卖的什么药。
英台为了坐实山伯的身份，只能将错就错的出主意让他去拿肚兜，山伯虽无可奈何，也只好按照祝英台(陈梦希 饰)的主意，犹犹豫豫拿回了失物招领处的肚兜。饭堂里，大家竟当面对山伯冷嘲热讽，取笑他为梁姑娘，山伯有口难辩。英台仗义解围却被问的哑口无言，回到房间的英台面对山伯心有愧疚，山伯却大度的宽慰英台此事终会过去，英台被感动的无言以对，一旁的银心不住的向英台使眼色，英台支支吾吾的问山伯打算如何处理肚兜?山伯却说欲将肚兜归还失主，英台分析此物许久无人来领定是有难言之隐，山伯顿悟直夸英台想的周到，英台心虚更感惭愧，银心见二人如此礼让便着急的向山伯索要肚兜，山伯回问银心如何处置，银心难以回答正欲去拿却被先她一步的马文才夺了去。
马文才请蒋进及众学子去逍遥楼快活，大家却关心的追问情书之事该如何处置，被追问的马文才一时也变得焦头烂额没了主意，大家听信传闻继续追问马文才梁山伯是男是女?马文才为堵众人悠悠之口犹豫片刻后一口咬定山伯是女人，半信半疑的众人起哄到希望马文才能证明此事。马文才来找山伯恳求其扮女子好向大家有个交代，山伯自是不肯，马文才只好搬出英台岂料山伯还是不肯，无奈之下马文才许诺为山伯供应一辈子的笔墨纸砚，山伯让其立了字据这才答应男扮女装之事。
为了假扮女子山伯需穿女装，怎料山伯和马文才研究了半天依然不会穿女装，情急之下马文才决定带山伯去逍遥楼找姑娘帮忙，英台坚决不同意，山伯也觉此事不妥，马文才无计可施。四九(许升华 饰)被人嘲笑为姑娘，马统(王维贤 饰)见状仗义相助，欺软怕硬的两个书童见马统过来慌忙离开，四九埋怨马统多管闲事，马统也开玩笑叫四九姑娘，四九生气去找山伯。
