第18集:前任和城市
凯莉和米拉达在买花时，看到了史蒂夫，米拉达不知如何是好，只好拉着凯莉跑掉，之后，米拉达提到自己不会和上过床的前任做朋友，于是凯莉开始思考是否可以和前任做朋友? 周末，米拉达在家享受饼干和咖啡时，史蒂夫找到了她，米拉达无奈只好开了门，虽然有些语无伦次，但当史蒂夫提到自己是从前搂着她睡觉的男人时，米拉达动了情，于是两人约了周五的晚饭。 而夏洛特也遇见了她的初恋她的爱马泰迪，莎曼珊也即将棋逢对手，莎曼珊收到了路边男人的搭讪。在整理衣柜时，凯莉发现一件和前男友一起的洋装，所以立即打通了大先生的电话，但电话是大先生的女接的，凯莉立刻挂掉了电话，打通了大先生的手机，并约了午饭。 再次见面的两人闲聊着，但显然大先生很紧张，一小时过后，凯莉终于解开了这个前男友的结，可以很自然的和大先生聊天了。但当听到大先生告诉自己即将订婚时，凯莉瞬间爆炸。 第二天，凯莉陪夏洛特去骑马，夏洛特再次见到自己的爱马，当要骑上马时，所有关于自己从马上摔下来的回忆用上心头，于是匆匆逃离了马场。当晚，米拉达和史蒂夫吃完饭后，两人开始探索他们的新友谊，最后两人发现朋友关系宣告失败。 最后夏洛特成功驯服了新马，而大先生打电话给凯莉道歉并告诉她自己就要结婚，凯莉为了让自己看起来不那么狼狈，主动提出会参加婚礼。凯莉见到大先生，问了大先生为什么不是自己，大先生不知如何回答，最后凯莉发现原来不是自己无法驯服大先生，而是大先生无法驯服自己。
